N-алкилированные ароматические амины. Синтез вторичных алкилариламинов и изучение их реакционной способности в аренсульфонилировании

      Аннотация: Проведено гидрогенизационное аминирование некоторых альдегидов алифатического ряда ароматическими аминами и аренсульфонилирование полученных жирноароматических аминов. Сделан вывод о целесообразности совмещения синтеза N-алкиланилинов с получением их сульфонильных производных, т. к. при этом не нужно проводить выделение и дополнительную очистку амина, что позволяет сократить стадии получения соответствующих сульфонамидов. Систематически изучено получение ряда N-алкилароматических аминов восстановительным аминированием алифатических альдегидов анилином и его монозамещенными в ароматическом кольце в присутствии катализатора Pd/C. Исследовано влияние строения реагентов и растворителя на кинетику реакции N-алкиланилинов с аренсульфонилхлоридами. Определены активационные параметры данной реакции. Проведены расчеты энергетических, электронных и геометрических характеристик молекул вторичных жирноароматических аминов и аренсульфонилхлоридов с целью объяснения реакционной способности изучаемых аминов в аренсульфонилировании.

Ключевые слова: кинетика, кинетика, N-алкилированные ароматические амины, гидрогенизационное аминирование, аренсульфонилирование, ароматические сульфонилхлориды, вторичные жирноароматические амины